Sintesis (Mekanisme) Aspirin

Sintesis (Mekanisme) Aspirin

Oleh: Yunus Adiantor

Aspirin (asam asetil salisilat) yang merupakan salah satu turunan dari fenol morohidris ialah fenol dengan satu gugus hidroksil yang berikatan pada inti aromatisnya. Fenol tidak dapat didestilasi dalam air secara memuaskan. oleh karena itu, asetilasi berlangsung baik pada anhidrida asam asetat dengan adanya penambahan sedikit asam mineral yang berfungsi sebagai katalis. kegunaan aspirin secara umum adalah sebagai obat pengurang rasa sakit (analgesik) dan penurun panas (antipiretik).

Awalnya terinspirasi oleh sakit artritis yang diderita ayahnya, Hoffmann, seorang berkebangsaan Jerman mensintesis suatu senyawa bernama asam asetilsalisilat (aspirin). Dengan senyawa ini Hoffmann dapat mengobati ayahnya tanpa mengakibatkan iritasi perut yang parah seperti efek samping obat artritis pada masa itu.Aspirin atau asam asetilsalisilat (asetosal) adalah suatu jenis obat dari keluarga salisilat yang sering digunakan sebagai analgesik (terhadap rasa sakit atau nyeri minor), antipiretik (terhadap demam), dan anti-inflamasi. Aspirin juga memiliki efek antikoagulan dan digunakan dalam dosis rendah dalam tempo lama untuk mencegah serangan jantung.

Aspirin dibuat dengan mereaksikan asam salisilat dengan anhidrida asam asetat menggunakan katalis 85% H3PO4 sebagai zat penghidrasi. Asam salisilat adalah asam bifungsional yang mengandung dua gugus –OH dan –COOH. Karenanya asam salisilat ini dapat mengalami dua jenis reaksi yang berbeda yaitu reaksi asam dan basa. Reaksi dengan anhidrida asam asetat akan menghasilkan aspirin. Kemurnian aspirin bisa diuiji dengan menggunakan besi(III) klorida. Besi(III) klorida bereaksi dengan gugus fenol membentuk kompleks ungu. Asam salisilat (murni) akan berubah menjadi ungu jika FeCl3 ditambahkan, karena asam salisilat mempunyai gugus fenol. Selain itu, kemurnian aspirin juga dapat ditentukan dengan uji titik leleh, dimana seharusnya titik leleh aspirin murni adalah 136 oC

Reaksi SIntesis Aspirin

atau boleh juga dengan mekanisme seperti di bawah ini!

Fungsi dari 85% H₃PO₄ yang ditambahkan adalah sebagai katalis dalam reaksi sintesis asam asetil salisilat dan pemberi suasana asam karena reaksi berlangsung pada suasana asam. Penggunaan asam fosfat dapat diganti dengan asam sulfat. Reagen lain yang digunakan dalam sintesis aspirin pada percobaan ini adalah anhidrida asam asetat. Anhidrida asam asetat yang digunakan karena hasil esterifikasi fenol ini akan mendapatkan hasil yang lebih baik apabila digunakan derivat asam karboksilat yang lebih reaktif. Anhidrida asam asetat merupakan derivat yang lebih reaktif yang dapat menghasilkan ester asetat. Reaksi ini juga dilakukan pada air yang dipanaskan agar mempercepat tercapainya energi aktivasi. Sedangkan pendinginan dimaksudkan untuk membentuk kristal, karena ketika suhu dingin, molekul-molekul aspirin dalam larutan akan bergerak melambat dan pada akhirnya terkumpul membentuk endapan melalui proses nukleasi (induced nucleation) dan pertumbuhan partikel. Mekanisme reaksi yang terjadi adalah sebagai berikut:

·         Anhidrida asetat menyerang H⁺

·         Anhidrida asam asetat mengalami resonansi

·         Anhidrida asam asetat menyerang gugus fenol dari asam salisilat

·         H⁺terlepas dari –OH dan berikatan dengan atom O pada anhidrida asam asetat

·         Anhidrida asam asetat terputus menjadi asam asetat dan asam asetilsalisilat

Read More

Energi Altenatif Masa Depan

Mencari Sumber Energi Alternatif Masa Depan,

Dari Petani Menjadi Raja Minyak.

Oleh: Yunus Adiantor.

“Sumber alam sekali pakai seperti minyak bumi, yang juga diketahui sebagai sumber alam yang non-renewable (tidak terbaharui) mengandung masalah karena suatu ketika Anda akan mengalami kehabisan,” kata Dr. Bernie Tao, associate professor pada Agriculture and Biological Engineering, Purdue University, seperti yang dikutip oleh ENN (Environmental News Network).

Beberapa saat yang lalu di kota-kota besar di dunia kita merasakan akibat kelangkaan dan meroketnya harga bahan bakar minyak akibat pembatasan produksi minyak mentah oleh negara-negara OPEC. Chicago mencatat kenaikan harga bahan bakar yang tertinggi di Amerika hingga mencapai hampir 2 kali lipat. Di tanah air kita melihat antrean yang panjang dan pembatasan pembelian bahan bakar di setiap pomp bensin di ibukota dan kota-kota besar lainnya.

Walaupun meroketnya harga bahan bakar minyak beberapa saat yang lalu tidak separah yang pernah dialami dunia pada krisis minyak pertama dan kedua tahun 70-an, tetapi secara teoritis dalam jangka panjang harga bahan bakar tidak akan menurun. Mau tahu tidak mau suatu ketika kita harus menggantinya dengan sumber energi lain yang bisa diperbaharui.
Akan tetapi sumber energi baru sebagai substitusi minyak bumi sebenarnya telah banyak dijumpai di sekeliling kita. Biji-bijian seperti jagung dan kedelai mempunyai potensi besar untuk menggantikan minyak tanah sebagai motor penggerak ekonomi baru. Dan itu kemungkinan tidak lama lagi akan terjadi dalam beberapa dekade mendatang, menurut Tao. Dengan bahan bakar berbasis bio, kita bisa memproduksinya tiap tahun tanpa harus khawatir suatu ketika akan kehabisan.

Berbicara masalah biofuel, yang sering disebut adalah etanol. Tetapi ini bukanlah satu-satunya alternatif. Pengganti minyak tanah yang paling dekat justru minyak tumbuhan dan lemak, karena keduanya mempunyai basis struktur kimiawi yang sama.
Etanol adalah merupakan salah satu jenis alkohol yang dibuat melalui fermentasi bahan tumbuhan yang mengandung zat tepung. BPP Teknologi mengembangkan bahan bakar jenis ini dengan mencampurkannya pada bensin untuk membuat bahan bakar baru yang disebut gasohol (gasoline dan alkohol). Akan tetapi meskipun mampu bekerja sebagai bahan bakar secara baik, etanol mempunyai kelemahan karena tidak mempunyai ledakan sekuat bensin, dan mempunyai sifat menyerap air yang bisa mengakibatkan korosi (perkaratan pada benda logam).
Minyak tumbuhan melalui manipulasi secara kimiawi bisa berubah menjadi bahan bakar baru yang menggantikan minyak. Bahan bakar fossil sendiri jutaan tahun yang lalu awalnya juga tumbuhan. Sehingga bisa difahami bahwa bahan bakar fossil yang kita pakai sekarang dan minyak yang dibuat dari tumbuhan mempunyai sifat kimiawi yang mirip. Keduanya terbuat dari rantai gugus kimia yang disebut hidrokarbon.

Hidrokarbon adalah sebuah gugus kimia yang terdiri dari atom karbon (C) yang dikelilingi oleh atom hidrogen (H). Metan adalah jenis hidrokarbon yang paling sederhana yang terdiri dari satu atom C dan empat atom H. Bensin mempunyai atom karbon antara 7 sampai 10 buah. Kata ‘oktan’ yang digunakan untuk menunjukkan kadar polusi yang dihasilkan oleh pembakaran bensin sendiri mempunyai arti 8 atom karbon dalam rantainya.
Semakin pendek rantai karbonnya, yang sering disebut secara salah semakin kecil angka oktannya, semakin tinggi tingkat ledakannya dan semakin besar power yang diberikan kepada mesin, juga semakin rendah tingkat polusi yang dihasilkan.

Akan tetapi minyak tumbuhan apabila digunakan untuk menggantikan minyak bumi begitu saja mempunyai masalah karena rantainya terlalu panjang, yaitu antara 14 sampai 18 atom karbon. Minyak solar yang dipakai untuk mesin diesel mempunyai panjang atom karbon 15, sehingga secara struktur kimia paling mendekati minyak tumbuhan. Itulah mengapa aplikasi pertama minyak tumbuhan adalah untuk bahan bakar biodiesel. Oleh karena itu tanpa melalui manipulasi minyak tumbuhan tidak bisa digunakan untuk mesin bermotor yang berbasis bensin yang ada sekarang.

Masalahnya apakah mungkin membuat bahan bakar pengganti bensin dari minyak tumbuhan yang mempunyai rantai atom karbon yang lebih pendek? Kemungkinan itu ada. Minyak kelapa dan minyak-minyak tumbuhan lain yang mirip berpotensi untuk dibuat menjadi bahan bakar mirip bensin, kata Tao. Menurutnya, melalui modifikasi transgenetika biji-bijian yang mengandung minyak tumbuhan dengan panjang rantai atom karbon yang lebih pendek bisa dibuat.
Pada masa mendatang para ilmuwan akan mampu melakukan rekayasa genetika terhadap jagung dan kedelai, dua jenis biji-bijian penghasil minyak terbesar, untuk menghasilkan minyak tumbuhan yang bisa dikonversi menjadi jenis bensin, kata Tao. Kombinasi antara minyak tumbuhan dan etanol kelihatannya akan sangat cocok dengan struktur mesin bermotor yang ada sekarang, karena secara rata-rata rantai karbonnya akan mendekati bensin.

Bahan bakar bukanlah satu-satunya kegunaan minyak bumi. Kegunaan lain yang paling besar adalah untuk tinta, cat dan coating. Para ahli kimia sejak puluhan tahun yang lalu telah mengetahui cara merubah rantai hidrokarbon pada minyak bumi (petroleum) dengan cara yang disebut ‘cracking’ dan ‘reforming’. Industri yang melakukan proses ini dikenal sebagai petrokimia yang merupakan inti utama industri kimia dan merupakan motor utama penggerak ekonomi dunia pertengahan terakhir abad 20.

Senyawa hidrokarbon yang mempunyai rantai hidrokarbon yang lebih pendek banyak dipakai untuk pelarut cat serta berbagai macam bahan-bahan kimia yang kita pakai sehari-hari dari bahan-bahan sintesis sampai obat-obatan. Senyawa yang lebih panjang yang panjang rantai karbonnya mencapai 200-an dijumpai pada berbagai macam jenis plastik yang dipakai untuk berbagai macam keperluan. Bisa dikatakan minyak bumi adalah penopang utama kehidupan sehari-hari kita selama ini.

Akan tetapi bahan-bahan kimia itu semua bisa diproduksi dari tumbuh-tumbuhan. Sebelum industri petrokimia diketahui, yaitu sebelum Perang Dunia kedua, kebanyakan cat, bahan-bahan coating dan perekat dibuat dari minyak tumbuhan dan produk-produk dari tumbuhan lain. Kemudian setelah para ilmuwan kimia menemukan cara praktis dan murah untuk memproduksi bahan-bahan itu dari minyak bumi, hampir seluruh bahan-bahan yang tadinya dibuat dari bahan-bahan natural digantikan oleh minyak bumi. Pada masa yang akan datang kita akan kembali lagi menggunakan bahan-bahan natural dari tumbuhan untuk menggantikan minyak.

Hal ini bukanlah ide yang baru. Henry Ford terkenal karena membuat berbagai macam barang dari pakaian sampai bumper mobil dari minyak tumbuhan. Kemudian mulai bulan Januari yang lalu, perusahaan Dow Chemical Co. dan Cargill Inc. telah memulai memproduksi plastik dari jagung.

Sehingga bukanlah mustahil beberapa dekade mendatang kita akan mengalami transformasi dari ‘black economy’ menuju ‘green economy’ yang selain ’sustainable’ juga ramah terhadap lingkungan.

Akan tetapi untuk itu semua kita memerlukan para engineer yang memahami bagaimana membuat produk-produk itu dari bahan-bahan yang sama dengan yang kita makan sehari-hari.

Sumber: Berita Iptek

Read More

Konsep Darar Termokimia

Termokimia: Pengertian, Sistem, Reaksi, Dan Rumus Beserta

Contohnya Secara Lengkap

Oleh: Yunus Adiantor

Termokimia: Pengertian, Sistem, Reaksi, Dan Rumus Beserta Contohnya Secara Lengkap – Tahukah anda apa yang dimaksud dengan termokimia?? Karena disini akan mengulas tentang pengertian termokimia, sistem termokimia, dan rumus termokimia beserta contohnya secara lengkap. Oleh karena itu marilah simak ulasan yang ada dibawah berikut ini.

Pengertian Termokimia

Termokimia merupakan suatu cabang ilmu kimia yang mempelajari tentang suatu perubahan kalor atau energi yang menyertai suatu reaksi kimia, baik yang diserap maupun yang dilepaskan. Hukum kekekalan energi menyatakan bahwa energi tidak bisa diciptakan atau dimusnahkan. Energi hanya bisa diubah dari satu bentuk ke bentuk yang lain. Energi juga bisa mengalami suatu perpindahan dari sistem ke lingkungan atau sebaliknya. Sistem adalah segala hal yang diteliti perubahan energinya. Sementara itu, lingkungan adalah segala sesuatu di luar sistem. Contoh sistem dan lingkungan bisa diamati pada air teh panas dalam gelas. Air teh panas merupakan sistem, sementara gelas sebagai wadahnya termasuk lingkungan.

Interaksi antara sistem dan lingkungan bisa berupa pertukaran energi atau materi. Pertukaran energi ini bisa berupa kalor atau bentuk energi lain. Adanya suatu pertukaran energi tersebut menyebabkan terjadinya perubahan jumlah energi yang terkandung dalam sistem. Berdasarkan interaksinya dengan lingkungan, sistem digolongkan menjadi tiga jenis, yaitu sistem terbuka, sistem tertutup, dan sistem terisolasi atau tersekat.

Sistem dan Lingkungan Termokimia

Segala sesuatu yang menjadi pusat perhatian dalam mempelajari suatu perubahan energi dan berubah selama proses itu berlangsung disebut dengan sistem. Sedangkan hal-hal yang tidak berubah selama proses berlangsung dan yang membatasi sistem dan juga bisa mempengaruhi sistem disebut dengan lingkungan

Berdasarkan interaksinya dengan lingkungan, sistem dibagi menjadi tiga macam, yakni sebagai berikut:

1. Sistem Terbuka

Sistem terbuka yaitu suatu sistem yang memungkinkan terjadi suatu perpindahan energi dan zat (materi) antara lingkungan dengan sistem. Pertukaran materi artinya ada suatu reaksi yang bisa meninggalkan wadah reaksi, misalnya gas

2. Sistem tertutup

Suatu sistem yang mana antara sistem dan lingkungan bisa terjadi suatu perpindahan energi, tapi tidak terjadi pertukaran materi

3. Sistem terisolasi

Sistem teriolasi yaitu Suatu sistem yang memungkinkan terjadinya perpindahan energi dan materi antara sistem dengan lingkungan

Reaksi Termokimia

Reaksi pada termokimia terbagi atas reaksi eksoterm dan reaksi endoterm yaitu sebagai berikut:

1. Reaksi Eksoterm

Reaksi yang terjadi saat berlangsungnya pelepasan panas atau kalor. Reaksi panas ditulis dengan tanda negatif.

Contoh: N2 (g) + 3H2 (g) 2NH3 (g) – 26,78 Kkal
Perubahan entalpi pada reaksi ini digambarkan sebagai berikut:

Menurut hukum kekekalan energi :

2. Reaksi Endoterm

Reaksi yang terjadi ketika berlangsungnya penyerapan panas atau kalor, maka suatu perubahan entalpi reaksi bernilai positif.

Contoh: 2NH3 N2 (g) + 3H2 (g) + 26,78 Kkal

Perubahan entalpi pada reaksi endoterm dirumuskan yaitu sebagai berikut:

Kesimpulan:

Besarnya perubahan entalpi (ΔH) sama dengan besarnya panas reaksi, tapi dengan tanda berlawanan.

Jenis Perubahan Entalpi

1. Perubahan Entalpi Pembentukan (ΔHf)

Merupakan suatu perubahan entalpi pembentukan 1 mol senyawa dari unsur-unsur penyusunnya pada keadaan standar.
Nilai entalpi pembentukan standar ditentukan memakai tabel data entalpi pembentukan standar.

Nilai entalpi pembentukan standar:

·         Bernilai positif, bila menerima energi

·         Bernilai negatif, bila melepas energi

·         Bernilai nol, bila unsur tersebut sudah terdapat di alam secara alami

·         Bentuk unsur yang sudah di alam terbagi atas monoatomik dan poliatomik. Poliatomik berarti unsur pembentuknya lebih dari 1 unsur.

Contoh monoatomik: C(s), Fe(s), H+(aq), Ba(s), Ca(s), Mg(s), Na(s), Al(s), B(s), Zn(s), P(s).

Monoatomik termasuk golonga gas mulia dan logam lainnya.

Contoh poliatomik: O2(g), Cl2(g), P4(s), H2(g), Br2(l), N2(g), I2(g), F2(g). Poliatomiktermasuk halogaen dan gas selain gas mulia. Semua unsur-unsur yang sudah terdapat dialam ini nilai entalpi pembentukannya nol.

Misal:

2. Perubahan entalpi penguraian (ΔHd)

yaitu ΔH untuk menguraikan 1 mol suatu senyawa menjadi unsur-unsur penyusunnya pada keadaan standar.

Nilai entalpi penguraian standar berlawanan dengan nilai entalpi pembentukan standar. Pada reaksi penguraian reaktan berpindah ke kanan dan produk berpindah ke kiri.

3. Perubahan entalpi pembakaran (ΔHc)

yaitu ΔH dalam pembakaran sempurna 1 mol suatu senyawa pada keadaan standar.
Nilai entalpi pembakaran standar ditentukan menggunakan tabel data entalpi pembakaran standar

Ciri utama dari reaksi pembakaran yaitu sebaagi berikut :

·         Merupakan reaksi eksoterm

·         Melibatkan oksigen dalam reaksinya

·         Karbon terbakan menjadi CO2, hidrogen terbakar menjadi H2O, dan belerang terbakar menjadi SO2.

 4. Perubahan entalpi netralisasi (ΔHn)

Termasuk reaksi eksoterm. yaitu suatu kalor yang dilepas pada pembentukan 1 mol air dan reaksi asam-basa pada suhu 25 derjat celsius dan tekanan 1 atmosfer.

 Penentuan Entalpi Reaksi

Penentuan ini dilakukan dengan:

·         Menggunakan kalorimetri

·         Menggunakan hukum Hess atau hukum penjumlahan

·         Menggunakan data tabel entalpi pembentukan

·         Menggunakan data energi ikatan

1. Penentuan dengan kalorimetri

Kalorimetri yaitu cara penentuan energi kalor reaksi dengan kalorimeter. Kalorimeter yaitu suatu sistem terisolasi, sehingga semua energi yang dibutuhkan atau dibebaskan tetap berada dalam kalorimeter. Dengan mengukur perubahan suhu, kita bisa menentukan jumlah energi kalor reaksi berdasarkan rumus:

Keterangan :

Ql = energi kalor pada larutan (J)
m = massa zat (kg)
c = kalor jenis zat (J/kg°C)
C = kapasitas kalor (J/°C)
Δt = perubahan suhu (°C)

Karena kalorimeter adalah suatu sistem terisolasi, maka tidak ada energi yang terbuang ke lingkungan, sehingga jumlah energi kalor reaksi dan perubahan entalpi reaksi menjadi:

2. Penentuan dengan data energi ikatan

Energi ikatan (E) yaitu suatu energi yang dibutuhkan untuk memutuskan 1 mol ikatan kovalen dari suatu senyawa, setiap ikatan membutuhkan sebuah energi yang berbeda supaya bisa terputus.
Reaksi berlangsung dalam dua tahap:

·         Pemutusan ikatan reaktan

·         Pembentukan ikatan produk

Tentukan perubahan entalpi reaksi dari pembakaran CH2 dibawah ini:
CH2(g) + 3 /2O2(g) → CO2(g) + H2O(g) Δ?
(H–C–H) + 3 /2(O=O) →(O=C=O) + (H–O–H)

Hukum Terkait Termokimia

1. Hukum Laplace
Hukum ini dikemukakan oleh Marquis de Laplace (1749-1827), yang berbunyi :

 “Jumlah kalor yang dilepaskan pada pembentukan suatu senyawa dari unsur-unsurnya sama dengan jumlah kalor yang diperlukan untuk menguraikan senyawa itu menjadi unsur-unsurnya”.

Contoh :
H2(g) + ½ O2(g) à H2O(l) ΔH = -68,3 kkal/mol
H2O(l) à H2(g) + ½ O2(g) ΔH = 68,3 kkal/mol

2. Hukum Hess
Hukum ini dikemukakan oleh German Hess (1840), yang berbunyi :

“Jika suatu perubahan kimia bisa dibuat menjadi beberapa jalan/cara yang berbeda, jumlah perubahan energi panas keselurahannya (total) yaitu tetap, tidak bergantung pada jalan/cara yang ditempuh”.

Menurut hukum Hess, suatu reaksi bisa terjadi melalui beberapa tahap reaksi, dan bagaimanapun tahap atau jalan yang ditempuh tidak akan mempengaruhi entalpi reaksi. Perubahan entalpi reaksi hanya tergantung pada sebuah keadaan awal dan akhir sistem. Bukan tahap atau jalan yang ditempuh. Perubahan entalpi ini juga merupakan penjumlahan entalpi reaksi dari setiap tahap.

Dengan demikian hukum Hess bisa dipakai untuk menghitung ΔH reaksi berdasarkan reaksi-reaksi lain yang ΔH-nya sudah diketahui.

Read More