Sintesis (Mekanisme) Aspirin

Sintesis (Mekanisme) Aspirin

Oleh: Yunus Adiantor

Aspirin (asam asetil salisilat) yang merupakan salah satu turunan dari fenol morohidris ialah fenol dengan satu gugus hidroksil yang berikatan pada inti aromatisnya. Fenol tidak dapat didestilasi dalam air secara memuaskan. oleh karena itu, asetilasi berlangsung baik pada anhidrida asam asetat dengan adanya penambahan sedikit asam mineral yang berfungsi sebagai katalis. kegunaan aspirin secara umum adalah sebagai obat pengurang rasa sakit (analgesik) dan penurun panas (antipiretik).

Awalnya terinspirasi oleh sakit artritis yang diderita ayahnya, Hoffmann, seorang berkebangsaan Jerman mensintesis suatu senyawa bernama asam asetilsalisilat (aspirin). Dengan senyawa ini Hoffmann dapat mengobati ayahnya tanpa mengakibatkan iritasi perut yang parah seperti efek samping obat artritis pada masa itu.Aspirin atau asam asetilsalisilat (asetosal) adalah suatu jenis obat dari keluarga salisilat yang sering digunakan sebagai analgesik (terhadap rasa sakit atau nyeri minor), antipiretik (terhadap demam), dan anti-inflamasi. Aspirin juga memiliki efek antikoagulan dan digunakan dalam dosis rendah dalam tempo lama untuk mencegah serangan jantung.

Aspirin dibuat dengan mereaksikan asam salisilat dengan anhidrida asam asetat menggunakan katalis 85% H3PO4 sebagai zat penghidrasi. Asam salisilat adalah asam bifungsional yang mengandung dua gugus –OH dan –COOH. Karenanya asam salisilat ini dapat mengalami dua jenis reaksi yang berbeda yaitu reaksi asam dan basa. Reaksi dengan anhidrida asam asetat akan menghasilkan aspirin. Kemurnian aspirin bisa diuiji dengan menggunakan besi(III) klorida. Besi(III) klorida bereaksi dengan gugus fenol membentuk kompleks ungu. Asam salisilat (murni) akan berubah menjadi ungu jika FeCl3 ditambahkan, karena asam salisilat mempunyai gugus fenol. Selain itu, kemurnian aspirin juga dapat ditentukan dengan uji titik leleh, dimana seharusnya titik leleh aspirin murni adalah 136 oC

Reaksi SIntesis Aspirin

atau boleh juga dengan mekanisme seperti di bawah ini!

Fungsi dari 85% H₃PO₄ yang ditambahkan adalah sebagai katalis dalam reaksi sintesis asam asetil salisilat dan pemberi suasana asam karena reaksi berlangsung pada suasana asam. Penggunaan asam fosfat dapat diganti dengan asam sulfat. Reagen lain yang digunakan dalam sintesis aspirin pada percobaan ini adalah anhidrida asam asetat. Anhidrida asam asetat yang digunakan karena hasil esterifikasi fenol ini akan mendapatkan hasil yang lebih baik apabila digunakan derivat asam karboksilat yang lebih reaktif. Anhidrida asam asetat merupakan derivat yang lebih reaktif yang dapat menghasilkan ester asetat. Reaksi ini juga dilakukan pada air yang dipanaskan agar mempercepat tercapainya energi aktivasi. Sedangkan pendinginan dimaksudkan untuk membentuk kristal, karena ketika suhu dingin, molekul-molekul aspirin dalam larutan akan bergerak melambat dan pada akhirnya terkumpul membentuk endapan melalui proses nukleasi (induced nucleation) dan pertumbuhan partikel. Mekanisme reaksi yang terjadi adalah sebagai berikut:

·         Anhidrida asetat menyerang H⁺

·         Anhidrida asam asetat mengalami resonansi

·         Anhidrida asam asetat menyerang gugus fenol dari asam salisilat

·         H⁺terlepas dari –OH dan berikatan dengan atom O pada anhidrida asam asetat

·         Anhidrida asam asetat terputus menjadi asam asetat dan asam asetilsalisilat